文|二甲亚砜编|来苏儿图|来源于网络
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卤代烃主要制法有两类,一是直接在烃类分子中引入卤原子,二是将分子中其它官能团取代成为卤原子。
①烃类的卤代反应
②从醇制备
③从不饱和烃制备
④卤原子交换
1
烃类的卤代反应
(1)烷烃和环烷烃的卤化
在光照和加热的条件下,烷烃和环烷烃可以直接和卤素作用,产物为一元和多元卤代物的混合物
(2)α-H的卤化
烯烃α-H特别活泼,可以发生自由基取代反应,这是工业上制备烯丙型卤化物的主要方法。
在实验室中,利用NBS可以在较低温度下制备烯丙基溴化物。该反应是由过氧化苯甲酰引发的自由基反应。
(3)芳烃的卤化
在FeCl3或AlCl3等lewis酸的催化下,苯较易与氯、溴等作用生成苯基氯或苯基溴。
2
由醇制备
醇分子的羟基被卤原子取代而得到相应的卤代烃,这是制备卤代烃的最常用方法,实验室和工业上都可采用。
这是一个可逆反应,增加反应物的浓度和除去生成的水,可以提高卤代烃的产率。
除卤化氢外,其它常用的卤化试剂有卤化磷和氯化亚砜等
3
不饱和烃的加成
不饱和烃与卤化氢或卤素加成得到卤代烃,这也是制备卤代烃的常用方法,可用于制备一卤代物和多卤代物。
4
卤原子交换
氯代烷或溴代烷与NaI或KI在无水丙酮中共热,生成碘代物,该反应只适用于碘烷。碘化钠能溶于丙酮,而生成的氯化钠和溴化钠不溶,所以碘离子可以取代卤代烷或溴代烷的氯或碘,得到碘代物。
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