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一、溴乙烷
1.分子结构
2.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。
3.化学性质
(1)取代反应(水解反应)
由实验可知
①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br键,水中的羟基与碳原子形成C—O键,断下的Br与水中的H结合成HBr。
②溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为:
反应类型为:取代反应。
(2)消去反应
由实验可知:
①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后,化学方程式为:
②消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
(1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应
溴乙烷分子结构为
①在强碱的水溶液中,在b处断键,发生取代(水解)反应。
②在强碱的醇溶液中,在a、b处断键,发生消去反应。
③条件不同,其断键位置不同。
(2)消去反应的特点
①从反应机理看:消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子,相邻的两个碳原子各断一个化学键。
②从产物看:消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。
二、卤代烃
1.概念与分类
(1)概念:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
(2)分类:
①按分子中卤素原子个数分:一卤代烃和多卤代烃。
②按所含卤素原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
③按烃基种类分:饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
④按是否含苯环分:脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
2.物理性质
常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
3.化学性质
(1)取代反应(水解反应)
(2)消去反应
4.卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验流程
(2)实验要点:
①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。
②排除其他离子对卤素离子检验的干扰,卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
5.卤代烃的用途与危害
(1)用途:制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)危害:含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞,危及地球上的生物。
卤代烃水解反应和消去反应的比较
方法规律——卤代烃消去反应的规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时,可得到不同产物。
(4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。
巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物:
无醇(水溶液)则有醇(生成醇),
有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。
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