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问题研究
卤代烃命名具有比较特殊的规定,本次给大家分析。先看相关大学专业资料:
《有机化学》;侯小娟,张玉军主编
《有机化学理论及发展研究》;贾志坚,武宇芳,李文娟主编
《化学基础》;范红俊主编
再看一看中学教材的处理。请看资料截图:
《2019人教版有机化学》
从中学教材看,卤代烃命名是不做要求的。鲁科版、苏教版、沪科版都没有对卤代烃命名做出任何说明。只有人教版提了一句“卤代烃命名与烃类相似”。那么卤代烃命名真的与烃一样吗?实际并非完全一样。通过大学专业书籍可以看出,卤代烃命名与烃类命名最主要的不同是“选主链”不同。烷烃选主链主要考虑碳链长度,在等长情况下再考虑支链数目多少。卤代烷烃选主链并不一定是选最长的,其选主链要求是连接卤素原子前提下最长碳链。但是主链选好以后,编号时就不再考虑官能团卤素原子位号较小。编号时卤素原子与其他支链地位等同,仍按*低系列原则编号,如果两种编号按*低系列相同,则考虑按“次序规则”分析支链(含卤素在内)后选择*低系列编号。次序规则是烷基<F<Cl<Br<I(也就是原子序数由小到大)。另外卤代烯炔选主链是选含碳碳双键和三键及卤素原子的最长碳链做主链,编号时主要考虑不饱和键位号较小。卤代芳烃如果卤素连在苯环上以芳烃做母体,卤素原子做取代基。如果卤素连在芳烃侧链上,则以脂肪烃为母体,芳基、卤素做取代基。例如:
《有机化学导论》;高鸿宾主编
最后我们再看看高考的考法。经分析高考卤代烃命名考察比较少,但近些年全国卷有所考察。下面是近10年高考卤代烃命名考察情况统计:
《2013全国卷》
《2015四川高考真题》
《2017年全国卷》
《2020全国卷》
《2020全国卷》
《2021年全国乙卷》
总结:卤代烃命名具有比较特殊的规则。主要体现在选主链时要考虑连接卤素原子且最长,但主链选好后卤素地位就将至与烃基支链相同。对于卤代烃命名由于教材不再介绍(人教版稍微提及),但根据高考情况,我觉得应该稍作介绍比较好(尤其用全国卷的地区)。
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